Kyselina amidosulfonová

Kyselina amidosulfonová (též amidosírová; IUPAC název je kyselina sulfamová) je anorganická sloučenina se vzorcem H₃NSO₃. Tato bezbarvá, ve voděrozpustná látka má široké možnosti použití.

Kyselinu amidosulfonovou lze považovat za sloučeninu mezi kyselinou sírovou (H₂SO₄) a sulfamidem (H₄N₂SO₂). Při každé reakci (z kyseliny sírové na amidosulfonovou, resp. dále na sulfamid) se nahrazuje hydroxylová skupina -OH aminoskupinou -NH₂. Toto schéma už však nejde dál rozšířit žádným směrem, aniž by byla rozštěpena skupina -SO₂.

V první řadě je třeba říci, že sloučenina je správně popsána vzorcem H₃NSO₃, nikoli tautomerem H₂NSO₂(OH). Příslušné délky vazeb jsou 1,44 Å u S=O a 1,77 Å u S-N. Větší délka u vazby S-N je konzistentní s jednoduchou vazbou.Navíc zkoumání pomocí neutronové difrakce lokalizovalo atomyvodíku - všechny jsou 1,03 Å daleko od atomu dusíku.V tuhé fázi lze molekulu kyseliny amidosulfonové popsat zwitterionovou formou - viz obrázek vpravo.

Kyselina amidosulfonová je středně silnou kyselinou, K_a = 1,01 × 10⁻¹. Protože v tuhé fázi není hygroskopická, používá se jako standard v acidimetrii (kvantitativní analýza kyselého obsahu).

H₃NSO₃ + NaOH → NaH₂NSO₃ + H₂O

Dvojitou deprotonací v roztokuamoniaku lze získat [HNSO₃]²⁻.

Kyselina sulfamová taje při 205 °C, při vyšších teplotách se rozkládá na H₂O, SO₃, SO₂ a N₂.

Vodné roztoky jsou nestabilní a pomalu hydrolyzují na hydrogensíran amonný. Krystalická forma kyseliny sulfamové je však za běžných podmínek velmi stabilní.

S HNO₂ reaguje kyselina sulfamová za uvolnění N₂, kdežto s HNO₃ vzniká N₂O.

HNO₂ + H₃NSO₃ → H₂SO₄ + N₂ + H₂O

HNO₃ + H₃NSO₃ → H₂SO₄ + N₂O + H₂O

Chování H₃NSO₃ se v určitých ohledech podobá močovině, (H₂N)₂CO. V obou případech jsou aminoskupiny napojeny na centra odebírající elektrony, které se mohou účastnit delokalizovaných vazeb. Obě sloučenina při zahřátí ve vodě uvolňují amoniak.