Tetrachlormethan

10. listopad 2011 | 14.50 |
› 

Tetrachlormethan neboli chlorid uhličitý, v technické hantýrce někdy označovaný tetrachlór, je bezbarvá kapalina sladkého éterického zápachu, prakticky nerozpustná ve vodě, zato dobře rozpustná v řadě organických rozpouštědel jako je methanol, ethanol, aceton, benzen, benzin aj.

Příprava:

Tetrachlormethan se dá připravit přímou chlorací methanu působením chloru za zvýšené teploty nebo lépe za působení ultrafialového záření podle souhrnné rovnice

CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl.

Tato reakce probíhá řetězově a ve čtyřech stupních, přičemž spouštěcím stupněm je tepelná disociace nebo fotodisociace molekulárního chloru Cl2 na dva chloridové radikály

Cl2 + hν → 2 Cl·;

vzniklý vysoce reaktivní atomární chlor vytrhne z molekuly methanu vodík, se kterým vytvoří molekulu chlorovodíku a zanechá methylový radiál

Cl· + CH4 → ·CH3 + HCl.

Methylový radikál atakuje další molekulu chloru za vzniku monochlormethanu a dalšího chloridového radikálu

·CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl·.

Řetězová reakce pak probíhá postupně dále

CH3Cl + Cl· → ·CH2Cl + HCl,
·CH2Cl + Cl2 → CH2Cl2 + Cl·,
CH2Cl2 + Cl· → ·CHCl2 + HCl,
·CHCl2 + Cl2 → CHCl3 + Cl·,
CHCl3 + Cl· → ·CCl3 + HCl,
·CCl3 + Cl2 → CCl4 + Cl·.

Řetězová reakce může být ukončena tím, že se náhodně setkají a sloučí dva stejné nebo různé radikály, např.

Cl· + ·Cl → Cl2,
H3C· + ·CH3 → H3C—CH3,
H3C· + ·Cl → CH3Cl,

ale také např.

H3C· + ·CH2Cl → H3C—CH2Cl,

takže i když se chloruje čistý methan, mohou vznikat v reakční směsi také stopy chlorovaných vyšších uhlovodíků. Proto se touto reakcí získává pouze jako vedlejší produkt při výrobě dichlormethanu a trichlormethanu (chloroformu).

Průmyslově se tetrachlormethan vyrábí většinou ze sirouhlíku a chloru

CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2.

Vzhledem k vysoké tetraedrické symetrii molekuly tetrachlormethanu (bodová grupa symetrie Td) nemá dipólový moment (je nepolární), přestože jednotlivé vazby C—Cl jsou značně polární. V důsledku toho je tetrachlormethan nerozpustný ve vodě, ale velice dobře naopak rozpouští jiné nepolární nebo málo polární látky, především tuky, oleje, pryskyřice atp. Chemicky je vcelku málo reaktivní, s kyslíkem prakticky nereaguje, je proto nehořlavý. Za vysokých teplot však s kyslíkem reaguje za vzniku fosgenu a chloru

2 CCl4 + O2 → 2 COCl2 + 2 Cl2.

S některými anorganickými bromidy a jodidy, zejména hlinitými, reaguje tak, že v jeho molekule dojde k výměně chloru za těžší halogenidy, např.

3 CCl4 + 4 AlBr3 → 3 CBr4 + 4 AlCl3,

resp.

3 CCl4 + 4 AlI3 → 6 CI2 + 4 AlCl3.

Používá se jako rozpouštědlo v chemické laboratoři. Slouží také k přípravě alkylchloridů Apellovou reakcí z příslušných alkoholů za přítomnosti trifenylfosfanu.

V minulosti se používal jako chladicí médium v chladicích systémech, při chemickém čištění látek a oděvů, k průmyslovému odmašťování předmětů, jako ředidlo v nátěrových hmotách, jako součást hnací látky v aerosolových bombičkách (zejména s nátěrovými hmotami) a také jako náplň hasicích přístrojů (tzv. tetrachlorové hasicí přístroje). Krátkou dobu se užíval i jako insekticidní prostředek proti škůdcům napadajícím zrní (obiloviny). V souvislosti s jeho zdraví škodlivými vlivy se jeho užití omezuje, v některých zemích (např. v USA) je jeho používání ve spotřebním zboží zakázáno.

Dalším důvodem pro útlum jeho výroby a používání je stejný vliv na ozónovou vrstvu jako mají freony.

Nadýchání par tetrachlomethanu ovlivňuje zejména centrální nervový systém člověka. Způsobuje bolesti hlavy, halucinace, ospalost, žaludeční nevolnost a ve větším množství může způsobit i zvracení. Při vysokých koncentracích může způsobit i smrt. Dlouhodobé působení může způsobit chronické poruchy jater a ledvin. Škodlivé účinky se zvyšují při současném požití alkoholu. Do těla se může vstřebávat i pokožkou. Při zasažení očí způsobuje jejich podráždění.

U laboratorních zvířat (potkanů) byla prokázána jeho karcinogenicita, tzn. že může vyvolat rakovinné bujení, a proto je IARC řazena do skupiny 2B.

Soubor:070707-092045.jpgSoubor:Carbon Tetrachloride.svg

Zpět na hlavní stranu blogu

Hodnocení

1 · 2 · 3 · 4 · 5
známka: 0.00 (0x)
známkování jako ve škole: 1 = nejlepší, 5 = nejhorší

Komentáře