Kyselina propionová

4. únor 2012 | 18.03 |

Kyselina propionová (systematický název propanová kyselina) je přirozeně se vyskytující karboxylová kyselina s chemickým vzorcem CH3CH2COOH. V čistém stavu jde o bezbarvou kapalinu s dráždivým zápachem. Anion CH3CH2COO a příslušné soli a estery kyseliny propionové jsou známy jako propionáty (nebo propanoáty).

Kyselinu propionovou poprvé popsal Johann Gottlieb v roce 1844, kdy ji objevil v degradačních produktech cukru. V dalších letech získávají jiní chemici tuto kyselinu různými dalšími cestami, aniž by si některý z nich uvědomil, že produkuje tuto látku. V roce 1847 prokázal francouzský chemik Jean-Baptiste Dumas, že všechny tyto kyseliny byly toutéž sloučeninou, kterou nazval kyselinou propionovou podle řeckých slov protos = "první" a pion = "tuk", protože to byla kyselina s nejmenší molekulou H(CH2)nCOOH, která vykazovala vlastnosti mastných kyselin, například tvorbu olejovité vrstvy při vysolování z vody, nebo že má mýdlovitoudraselnousůl.

Kyselina propionová má fyzikální vlastnosti na pomezí mezi nižšími karboxylovými kyselinami, kyselinou mravenčí a octovou, a vyššími (mastnými kyselinami). Je mísitelná s vodou, ale lze ji odstranit z vody přidáním soli. Stejně jako kyselina octová či mravenčí sestává z vodíkově vázaných párů molekul, jak ve fázi kapalné, tak plynné.

Kyselina propionová vykazuje obecné vlasnosti karboxylových kyselin: může tvořit amidy, estery, anhydridy a chloridovéderiváty. Může podléhat alfa-halogenacibromem za přítomnosti bromidu fosforitého jako katalyzátoru (HVZ reakce), kdy vzniká CH3CHBrCOOH.

Průmyslově se kyselina propionová vyrábí hydrokarboxylacíethylenu pomocí karbonylu niklu jakožto katalyzátoru:

H2C=CH2 + H2O + CO → CH3CH2CO2H

Jiným používaným způsobem je vzdušná oxidacepropionaldehydu. Za přítomnosti kobaltu nebo manganu tato reakce probíhá rychle už při teplotách 40–50 °C:

CH3CH2CHO + ½ O2 → CH3CH2COOH.

Velká množství kyseliny propionové se získávala jako vedlejší produkt při výrobě kyseliny octové. Aktuálně je největším světovým výrobce kyseliny propionové firma BASF s 80 tisíci tun ročně.

Biologicky vzniká kyselina propionová v podobě koenzymu A esteru, propionyl-CoA, metabolickým štěpením mastných kyselin obsahujících sudý počet uhlíkovýchatomů a také štěpením některých aminokyselin. Bakterie rodu Propionibacterium produkují kyselinu propionovou jako konečný produkt svého anaerobního metabolismu. Tato skupina bakterií se běžně vyskytuje v žaludkupřežvýkavců a v potních žlázáchčlověka (bakterie Propionibacterium acnes), jejich aktivita je částečně odpovědná za pach potu a švýcarského sýra.

Kyselina propionová v koncentraci 0,1 až 1 % (hmotnostně) inhibuje růst

plísní a některých bakterií. Proto se většina této kyseliny spotřebuje jako konzervantpotravin a krmiva. V krmivu se používá přímo nebo jako amonná sůl. Do krmiva pro skot se přidává antibiotikum Monensin, aby se v bachoru podpořily bakterie Propionibacterium oproti bakteriím octového kvašení. Tím vzniká méně oxidu uhličitého a krmivo se lépe využije. Takto vznikne zhruba polovina veškeré světové produkce kyseliny propionové. Jinou velkou oblastí použití je konzervace pečiva, kdy se používá sodná nebo vápenatá sůl.

Kyselina propionová je užitečná také jako meziprodukt pro výrobu dalších chemikálií, zejména polymerů. Acetát-propionát celulózy je užitečný termoplast. Používá se také vinylpropionát. Ze specializovanějších aplikací lze zmínit výrobu pesticidů a léčiv. Estery kyseliny propionové mají ovocnou vůni a někdy se používají jako rozpouštědla nebo umělé příchutě.

Lidská kůže je hostitelem druhu bakterií známého jako Propionibacterium acnes, nesoucího název podle schopnosti produkovat kyselinu propionovou. Tato bakterie žije hlavně v kožních mazových žlázách a je jednou z hlavních příčin vzniku akné.

Propionic acid flat structure.png

Zpět na hlavní stranu blogu

Hodnocení

1 · 2 · 3 · 4 · 5
známka: 0.00 (0x)
známkování jako ve škole: 1 = nejlepší, 5 = nejhorší

Komentáře

 zatím nebyl vložen žádný komentář