Fenylalanin

13. únor 2012 | 18.03 |

Fenylalanin (zkratka Pha, Pa, Phe, F) patří mezi kódované esenciální glukoplastické i ketoplastickéaminokyseliny (tzn. lidské tělo si ji neumí samo vyrobit). V čistém stavu je to bílá krystalická látka. Je velmi důležitý jako sloučenina, která slouží k tvorbě neurotransmiterů (přenašečů nervového vzruchu), tedy pro činnost nervové soustavy.

Vyskytuje se ve všech organismech, zejména jako součást bílkovin. V rostlinách je biochemicky syntetizován z fosfoenolpyruvátu a erythrosa-4-fosfátu přes šikimát, který reaguje s dalším fosfoenolpyruvátem na chorismát. Z něho vzniká prefenát, dále fenylpyruvát a konečně fenylalanin. Lidské tělo si jej však neumí syntetizovat, proto patří mezi esenciální bílkoviny, které musí přijímat v potravě.

Průmyslově je fenylalanin (stejně jako většina aminokyselin) vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou nebo kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů.

Přímo se dá racemická směs D- a L-fenylalaninu připravit Streckerovou syntézou z kyseliny fenyloctové

Strecker fenylalanin.PNG

Podle chemického charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi nepolární aminokyseliny. Postranní řetězec se uplatňuje v hydrofobních interakcích bílkovin. Fenylalanin obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje proto ve dvou enantiomerních konfiguracích - D a L, v bílkovinách se vyskytují pouze L-formy.Aromatický kruh fenylalaninu funguje jako chromofor a absorbuje ultrafialové záření v oblasti vlnových délek 260-300 nm.

Zpět na hlavní stranu blogu

Hodnocení

1 · 2 · 3 · 4 · 5
známka: 0.00 (0x)
známkování jako ve škole: 1 = nejlepší, 5 = nejhorší

Komentáře

 zatím nebyl vložen žádný komentář